La cinta muraria di  Scansano venne costruita dagli Aldobrandeschi a partire dal XII secolo; l’opera fu completata nel corso del Duecento.

In epoca rinascimentale furono effettuati numerosi interventi di riqualificazione, tra i quali l’aggiunta di una torre di avvistamento e la ricostruzione della porta di accesso al borgo.

Durante i secoli successivi l’originaria struttura difensiva venne ulteriormente modificata, con alcuni rimaneggiamenti dovuti ai lavori di ampliamento di alcuni edifici del centro storico.

Le mura di Scansano, in buona parte incorporate nelle pareti esterne di alcuni edifici, presentano ancora alcuni tratti a vista rivestiti in pietra che ricordano l’originaria opera difensiva di epoca medievale.

Lungo la cinta muraria si trovano due strutture fortificate di epoca rinascimentale, una torre di avvistamento quattrocentesca a sezione circolare sul lato orientale e la caratteristica Porta Grossetana sul lato occidentale, di epoca cinquecentesca.