Già dal V secolo a.C. il territorio era un centro minerario ambito dalle vicine città etrusche di Vetulonia e Roselle. Con la conquista di Roselle da parte dei Romani nel III secolo a.C. la zona perde importanza perchè Roma aveva già una sua rete per l’approvvigionamento dei metalli. Inizia così un periodo di crisi dell’economia di Roccastrada con un conseguente calo demografico. L’abbandono delle terre porta il territorio all’impaludamento, che sarà sanato solo molti secoli dopo. Solo l’area collinare mantenne una certa popolazione, ma con la decadenza romana tutto il territorio subisce la sorte di Roselle, ridotta già nel IV secolo d.C. a poco più che un villaggio.
Una visita al borgo medioevale, arroccato sulla scenografica roccia, ci permette di entrare nella consueta trama di strette viuzze e scalinate di impianto medioevale. Alla parte più antica si accede attraverso la Porta di Borgo. Più avanti si raggiunge la piazza dell’Orologio con l’omonima torre. Al suo fianco una scalinata ci porta verso il “Cassero”, che col suo toponimo ci ricorda la collocazione della rocca. Delle antiche difese oggi resta solo un tratto delle mura ovest, inglobato nelle case. Le abitazioni convergono verso le “carceri”, vecchio centro politico del castello. A occidente non vi sono mai state opere di difesa perchè veniva sfruttato lo strapiombo roccioso.
Nel borgo troviamo la chiesa di San Niccolò, del XII secolo
Roccastrada